Я полагаю, что вы имеете персональный компьютер или можете получить к нему доступ (сегодня этим ребятам всё достается так легко :-)). Единственный и самый важный шаг, который любой из новичков может предпринять для приобретения хакерских навыков, - это раздобыть копию Linux или одной из версий BSD-Unix, установить ее на своём компьютере, и использовать её.
Да, в мире есть и другие операционные системы помимо Unix. Но их распространяют в скомпилированных машинных кодах - вы не сможете легко изучать эти коды, и тем более не сможете их модифицировать. Учиться хакерству на машинах, работающих под DOS, Windows или MacOS - это все равно что учиться танцевать, будучи полностью загипсованным.

Правда, под MacOS/X это возможно, но в исходных текстах доступна только часть системы, так что вполне возможно, что вы наткнётесь на много стен, и вам придётся выработать в себе неприятную зависимость от пропритарного кода Apple. Хотя, если вы сконцентрируете своё внимание на Unix, лежащей в её основе, вы сможете кое чему научится.

Кроме того, Unix - это операционная система Интернета. Хотя вы можете научиться использовать Интернет и не зная Unix, вы не сможете быть Интернет-хакером, не понимая Unix. По этой самой причине сегодняшняя хакерская культура является весьма сильно Unix-сконцентрированной. (Это не всегда было так, и некоторым из прежних хакеров такое положение дел не очень нравиться, но симбиоз между Unix и Интернетом стал настолько прочен, что даже сил Microsoft не хватает, чтобы серьезно на это влиять.)

Так что установите себе Unix - мне самому нравится Linux, но есть и другие варианты (тем более, что вы можете работать как под Linux, так и под DOS/Windows на одной и той же машине). Выучите эту ОС. Работайте с ней. Экспериментируйте с ней. Общайтесь через неё с Интернетом. Читайте исходные тексты. Модифицируйте их. Вы получите такой богатый программистский инструментарий (включая Python, C, Lisp и Perl), о котором любая из ОС фирмы Microsoft и не мечтала. Вы получите массу удовольствия, и усвоите гораздо больше знаний, чем предполагали в процессе обучения, и поймёте это, когда взгянете на вась этот процесс уже будучи мастером-хакером.